ตำบลคันนายาว ได้รับการจัดตั้งขึ้นเป็นท้องที่การปกครองท้องที่หนึ่งของอำเภอบางกะปิ จังหวัดพระนคร โดยในปี พ.ศ. 2506 กระทรวงมหาดไทยได้ขยายเขตสุขาภิบาลบางกะปิให้ครอบคลุมถึงตำบลคันนายาวด้วย จนกระทั่งในปี พ.ศ. 2514 จังหวัดพระนครถูกรวมเข้ากับจังหวัดธนบุรี เปลี่ยนฐานะเป็นนครหลวงกรุงเทพธนบุรี[8] และในปีถัดมา (พ.ศ. 2515) จึงเปลี่ยนแปลงฐานะเป็นกรุงเทพมหานคร ซึ่งได้เปลี่ยนคำเรียกเขตการปกครองใหม่จากอำเภอและตำบลเป็นเขตและแขวงตามลำดับ ตำบลคันนายาวจึงได้รับการเปลี่ยนแปลงฐานะเป็น แขวงคันนายาว อยู่ในการปกครองของเขตบางกะปิ

ด้วยเหตุที่เขตบางกะปิมีเนื้อที่กว้างขวางมากและมีจำนวนประชากรเพิ่มขึ้น ขณะที่ท้องที่บางแห่งอยู่ไกลจากสำนักงานเขต ในปี พ.ศ. 2532 กระทรวงมหาดไทยจึงประกาศเปลี่ยนแปลงพื้นที่การปกครองใหม่เพื่อความสะดวกในการบริหารราชการ โดยจัดตั้งเขตบึงกุ่ม ประกอบด้วยแขวงคลองกุ่ม แขวงคันนายาว และแขวงสะพานสูงแยกจากเขตบางกะปิ โดยให้มีผลตั้งแต่วันที่ 4 กันยายนเป็นต้นไป อย่างไรก็ตาม หลังจากแบ่งเขตใหม่แล้ว เขตบึงกุ่มยังคงมีท้องที่กว้างขวางและมีประชากรหนาแน่น ประกอบกับความเจริญทางด้านสาธารณูปโภคได้หลั่งไหลเข้าสู่พื้นที่เพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ ในที่สุดเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม พ.ศ. 2540 กระทรวงมหาดไทยจึงมีประกาศเปลี่ยนแปลงพื้นที่เขตการปกครองใหม่อีกครั้งหนึ่ง โดยแยกแขวงคันนายาว รวมกับหมู่ที่ 3, 11 (บางส่วน) ของแขวงคลองกุ่ม และหมู่ที่ 1, 2, 9, 10 (บางส่วน) ของแขวงจรเข้บัว เขตลาดพร้าว จัดตั้งเป็น เขตคันนายาว

และในวันที่ 7 พฤศจิกายน ปีเดียวกัน กรุงเทพมหานครได้ประกาศตั้งแขวงคันนายาวเต็มพื้นที่เขตคันนายาวอย่างเป็นทางการ เพื่อความชัดเจนและประโยชน์ในด้านการปกครอง การบริหาร และการอำนวยความสะดวกแก่ประชาชน ประกาศทั้ง 2 ฉบับเริ่มมีผลบังคับใช้ในวันเดียวกันคือวันที่ 21 พฤศจิกายน ปีเดียวกัน ซึ่งเป็นวันเดียวกับที่สำนักงานเขตคันนายาวได้เปิดให้บริการเป็นครั้งแรกพร้อมกับสำนักงานเขตแยกใหม่ทางฝั่งพระนครอีก 5 แห่ง ได้แก่ เขตสายไหม เขตสะพานสูง เขตหลักสี่ เขตวังทองหลาง และเขตคลองสามวา โดยใช้พื้นที่ชั้นล่างของศูนย์การค้าแฟชั่นไอส์แลนด์ซึ่งตั้งอยู่หมู่ที่ 7 แขวงคันนายาวเป็นที่ทำการ ต่อมาได้ย้ายมาตั้งสำนักงานเขตถาวรริมคลองครุ ในซอย 01 กาญจนาภิเษก 11/5 เมื่อช่วงสิ้นปี พ.ศ. 2552

ที่ตั้งและอาณาเขต

ตั้งอยู่ทางทิศตะวันออกของแม่น้ำเจ้าพระยา (ฝั่งพระนคร) มีอาณาเขตติดต่อกับเขตต่าง ๆ เรียงตามเข็มนาฬิกา ดังนี้

ทิศเหนือ ติดต่อกับเขตบางเขนและเขตคลองสามวา มีคลองตาเร่ง คลองลำชะล่า คลองจรเข้บัว (หกขุด) คลองคู้ชุมเห็ด และคลองคู้บอนเป็นเส้นแบ่งเขต
ทิศตะวันออก ติดต่อกับเขตคลองสามวาและเขตมีนบุรี มีคลองคู้บอนและคลองบางชันเป็นเส้นแบ่งเขต
ทิศใต้ ติดต่อกับเขตสะพานสูง มีคลองแสนแสบเป็นเส้นแบ่งเขต
ทิศตะวันตก ติดต่อกับเขตบึงกุ่ม มีคลองกุ่ม ถนนเสรีไทยฟากใต้ คลองระหัส คลองลำปลาดุก คลองหนองแขม คลองหลวงวิจิตร คลองบางชวดด้วน และถนนรามอินทราฟากใต้ เป็นเส้นแบ่งเขต

ที่มาของชื่อเขต

ประมาณปี พ.ศ. 2386 (รัชสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว) เจ้าพระยาบดินทรเดชา (สิงห์ สิงหเสนี) ได้ยกทัพไปปราบกบฏที่เมืองนครจำปาศักดิ์และเมืองหลวงพระบางจนได้รับชัยชนะ และได้กวาดต้อนครอบครัวจากหัวเมืองรายทางเข้ามายังกรุงเทพมหานคร โดยให้ตั้งถิ่นฐานอยู่แถบคลองกุ่ม ต่อมามีผู้คนอพยพเข้าไปอยู่อาศัยในย่านนี้และย่านใกล้เคียงมากขึ้น พื้นที่บางส่วนกลายเป็นที่ทำนาผืนใหญ่ ในการทำนาก็จะมีการสร้างแนวดินให้พูนสูงขึ้นจากท้องนาเพื่อกั้นที่นาเป็นส่วน ๆ หรือเพื่อกักเก็บน้ำไว้ใช้สำหรับปลูกข้าว ซึ่งก็คือ "คันนา" มีที่นาอยู่ผืนหนึ่งใกล้กับคลองแสนแสบ กินอาณาเขตตั้งแต่ท้ายหมู่บ้านสุเหร่าแดง (ปัจจุบันคือบริเวณถนนเสรีไทย) ไปสิ้นสุดตรงบริเวณที่เรียกว่า "โรงแดง" เพราะเป็นที่ตั้งของบ้านหลังหนึ่งที่มุงหลังคาสังกะสีเป็นสนิม มองเห็นเป็นสีแดงแต่ไกล (ปัจจุบันคือบริเวณถนนรามอินทรา) เรียกได้ว่าเป็นนาที่มีคันยาวมากที่สุด จึงสันนิษฐานว่าเป็นที่มาของชื่อ "คันนายาว"